Описание продукта
4-Гидроксикумарин представляет собой гетероциклический строительный блок, производный от кумарина, с широкими синтетическими возможностями для получения многочисленных органических соединений. Он проявляет как электрофильную, так и нуклеофильную химическую реакционную способность.
Это соединение встречается в виде бледно-желтых игольчатых кристаллов с температурой плавления 206 °C. Оно легко растворяется в этаноле, диэтиловом эфире и горячей воде, а при реакции с хлоридом железа(III) дает коричневую окраску.
Химические свойства
| Температура плавления | 211-213 °C (лит.) |
| Температура кипения | 228,82°C (грубая оценка) |
| Плотность | 1,1734 (грубая оценка) |
| Давление пара | 0,02 Па при 25 °C |
| Показатель преломления | 1,4500 (оценка) |
| Температура хранения | Хранить при температуре ниже +30°C. |
| Растворимость | DMSO (Слабо), Метанол (Слабо) |
| Форма | Жидкость |
| Pka | 4,50±1,00 (прогнозируемое) |
| Цвет | Прозрачный бесцветный до слегка желтого |
| Растворимость в воде | ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАСТВОРИМО |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6-2,31 при 21,2 °C |
| Справочные данные CAS | 1076-38-6 (Справочник CAS) |
| Справочные данные NIST по химии | 4-Гидроксикумарин (1076-38-6) |
| Система регистрации веществ АООС | 2H-1-Бензопиран-2-он, 4-гидрокси- (1076-38-6) |
| Коды опасности | Xn,Xi |
| Заявления о риске | 22-36/37/38 |
| Заявления о безопасности | 26-36 |
| WGK Германия | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Примечание об опасности | Раздражающее вещество |
| TSCA | Да |
| HS Код | 29322980 |
Применение продукта
4-Гидроксикумарин широко применяется в качестве промежуточного продукта при производстве фармацевтических препаратов и агрохимических пестицидов. Он служит важным исходным материалом для синтеза пероральных антикоагулянтов, включая дикумарол, новые антикоагулянтные средства и варфарин. Дикумарол обладает относительно длительным эффектом продолжительностью 4–7 дней, тогда как этилкумарин обеспечивает более короткий период действия — 2–3 дня.
Кроме того, 4-гидроксикумарин используется в производстве некоторых родентицидов. Он также находит применение в индустрии ароматизаторов и отдушек, поскольку соединения на основе кумарина в изобилии встречаются в природных растительных источниках.
