Описание продуктов
2,2,6,6-Тетраметилпиперидин-1-оксил, широко известный под сокращённым названием TEMPO, представляет собой нитроксильный свободный радикал, производный от пиперидина. Он встречается в виде оранжево-красных кристаллов или жидкости с заметной сублимируемостью и хорошо растворяется в обычных растворителях, включая воду, этанол и бензол.
TEMPO демонстрирует выдающуюся эффективность в улавливании свободных радикалов и тушении синглетного кислорода. Кроме того, он выступает в качестве высокоэффективного катализатора окисления, позволяя селективно окислять первичные спирты до альдегидов, а вторичные спирты — до кетонов.
Химические свойства
| Температура плавления | 36-38 °C (букв.) |
| Температура кипения | 193 °C |
| Плотность | 1 г/см³ |
| Давление пара | 0,4 гПа (20 °C) |
| Показатель преломления | 1,4350 (оценка) |
| Температура вспышки | 154 °F |
| Температура хранения | Хранить при температуре ниже +30°C. |
| Растворимость | 9,7 г/л |
| Форма | Порошок |
| Цвет | От жёлтого до зелёного |
| pH | 8,3 (9 г/л, H₂O, 20 °C) |
| Растворимость в воде | Растворим во всех органических растворителях. Нерастворим в воде. |
| Merck | 149140 |
| BRN | 1422418 |
| Стабильность: | Стабильно. Несовместимо с сильными кислотами, сильными окислителями. Хранить в холодильнике. |
| InChIKey | RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N |
| Справочные данные CAS | 2564-83-2 (Справочные данные CAS) |
| Справочные данные NIST по химии | 1-Пиперидинилокси, 2,2,6,6-тетраметил- (2564-83-2) |
| Система регистрации веществ АООС | 1-Пиперидинилокси, 2,2,6,6-тетраметил- (2564-83-2) |
Информация по безопасности
| Коды опасности | C,Xi |
| Заявления о риске | 34-36/37/38 |
| Заявления о безопасности | 26-36/37/39-45-24/25 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Германия | 3 |
| RTECS | TN8991900 |
| Температура самовоспламенения | 275 °C |
| TSCA | Да |
| Класс опасности | 8 |
| Группа упаковки | III |
| HS Код | 29333999 |
Применение продукта
TEMPO находит широкое применение в химии, биологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и многих других отраслях, выступая в качестве ловушки свободных радикалов, гасителя синглетного кислорода и селективного катализатора окисления.
В полимерной химии он служит ловушкой свободных радикалов, ингибитором полимеризации, антиоксидантной добавкой, ингибитором термической деструкции, а также свето- и термостабилизатором. Он может реагировать с активными радикалами цепи с образованием ковалентно связанных «спящих» частиц, которые впоследствии могут диссоциировать обратно в радикалы цепи, поддерживая цепную полимеризацию.
В органическом синтезе TEMPO обычно используется в качестве катализатора для окисления различных спиртов и полиолов. Он селективно превращает первичные спирты в альдегиды без дальнейшего окисления до карбоновых кислот, тогда как вторичные спирты окисляются до кетонов. Система TEMPO/NaClO/NaBr представляет собой регенерируемую окислительную систему, где реальным окислителем является N-оксоаммониевый ион, образующийся при окислении TEMPO гипохлоритом натрия. В ходе этого циклического процесса гидроксильные группы окисляются, а TEMPO регенерируется соокислителем, что обеспечивает непрерывное и эффективное окисление. Кроме того, в синтетической химии широко применяются различные другие системы окисления на основе TEMPO.
